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| 肝素三糖和四糖衍生物的高立体选择性合成 | |
| 2023-03-20 | |
| 发表期刊 | 中国科学:化学 |
| ISSN | 1674-7224 |
| 卷号 | 53期号:03页码:529-536 |
| 发表状态 | 已发表 |
| 摘要 | 肝素是一种高度硫酸化的天然黏多糖类物质,可以介导各种生理和病理过程,临床上主要用于预防和治疗静脉血栓症.本文报道了一条利用正交保护基策略,高立体选择性合成肝素寡糖的路线,获得7个氨基葡萄糖基6-O-硫酸化修饰程度不同的肝素三糖和四糖衍生物(28～34).该路线采用叔丁基二苯基硅基(TBDPS)作为叠氮葡萄糖砌块伯羟基的保护基,利用N-苯基三氟乙酰亚胺酯给体,实现了关键的GlcN-(1→4)-GlcA糖苷键的高α选择性的构建;利用[1+2]和[2+2]糖苷化策略,合成了4个全保护的肝素三糖和四糖前体;采用优化的保护基脱除和硫酸化操作,高效便捷地获得目标肝素三糖和四糖.这一系列肝素寡糖衍生物在还原端带有氨基为端基的连接臂,为制备肝素类寡糖芯片,系统性研究肝素寡糖与蛋白,如乙酰肝素酶的相互作用打下了基础. |
| 关键词 | 肝素寡糖 叔丁基二苯基硅基 N-苯基三氟乙酰亚胺酯给体 α选择性糖苷化 |
| URL | 查看原文 |
| 收录类别 | CSCD ; 北大核心 |
| 语种 | 中文 |
| 原始文献类型 | 学术期刊 |
| 来源库 | CNKI |
| 中图分类号 | TQ464 |
| 文献类型 | 期刊论文 |
| 条目标识符 | https://kms.shanghaitech.edu.cn/handle/2MSLDSTB/346153 |
| 专题 | 物质科学与技术学院 物质科学与技术学院_博士生 |
| 作者单位 | 1.中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室; 2.重庆大学药学院天然产物全合成与创新药物研究重庆市重点实验室; 3.上海科技大学物质科学与技术学院 |
| 推荐引用方式 GB/T 7714 | 代元伟,刘威,徐鹏,等. 肝素三糖和四糖衍生物的高立体选择性合成[J]. 中国科学:化学,2023,53(03):529-536. |
| APA | 代元伟,刘威,徐鹏,&俞飚.(2023).肝素三糖和四糖衍生物的高立体选择性合成.中国科学:化学,53(03),529-536. |
| MLA | 代元伟,et al."肝素三糖和四糖衍生物的高立体选择性合成".中国科学:化学 53.03(2023):529-536. |
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