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脱水糖苷化方法合成肝素酶底物寡糖
2020-08-15
发表期刊化学学报
ISSNnone
卷号78期号:08页码:767-777
发表状态已发表
摘要

乙酰肝素酶(Heparanase,Hpa)是哺乳动物体内的内切葡萄糖醛酸苷水解酶,通过水解葡萄糖醛酸(Glc A)与己胺糖(Glc N)之间的β-糖苷键,选择性地降解肝素和硫酸肝素糖胺聚糖,从而释放多功能的肝素寡糖.本文报道一条高效的肝素酶底物寡糖的合成路线:采用苯甲酰基保护待硫酸化的羟基,苄基保护羧基和裸露的羟基,叠氮基保护氨基,应用脱水糖苷化方法高效地构建关键的?-GlcN-(1→4)-Glc A糖苷键.然后通过标准化的保护基脱除和硫酸化操作,获得肝素酶底物三糖和四糖1-4.最后五步反应的总收率超过52%.肝素酶底物寡糖的合成为研究肝素酶的底物选择性和活性检测打下了基础.

关键词乙酰肝素酶 肝素寡糖 ?-(1→4)糖苷键 脱水糖苷化 合成
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收录类别SCI ; CSCD ; 北大核心
语种中文
原始文献类型学术期刊
中图分类号O629.1
文献类型期刊论文
条目标识符https://kms.shanghaitech.edu.cn/handle/2MSLDSTB/255220
专题物质科学与技术学院
物质科学与技术学院_特聘教授组_俞飚组
物质科学与技术学院_博士生
作者单位
1.中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室;
2.上海科技大学物质科学与技术学院;
3.香港大学化学系
推荐引用方式
GB/T 7714
许伟长,刘威,李祥,等. 脱水糖苷化方法合成肝素酶底物寡糖[J]. 化学学报,2020,78(08):767-777.
APA 许伟长,刘威,李祥,徐鹏,&俞飚.(2020).脱水糖苷化方法合成肝素酶底物寡糖.化学学报,78(08),767-777.
MLA 许伟长,et al."脱水糖苷化方法合成肝素酶底物寡糖".化学学报 78.08(2020):767-777.
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