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A Concise Formal Synthesis of (-)-Hamigeran B
2013-02-15
发表期刊ORGANIC LETTERS (IF:4.9[JCR-2023],4.5[5-Year])
ISSN1523-7060
卷号15期号:4页码:871-873
发表状态已发表
DOI10.1021/ol400030a
摘要A concise and efficient formal synthesis of (-)-hamigeran B is reported. The critical intermediate was synthesized from 3-methoxy-5-methylphenyl trifluoromethanesulfonate with an 11-steps 7.2% total yield route. The chiral quaternary carbon was efficiently and steroselectively constructed through an intermolecular Pauson-Khand reaction and a Claisen rearrangement reaction with >99% ee; the cyclohexane B was then closed through an aldehyde Friedel Crafts cyclization. Lastly, the isopropenyl group of ring C was introduced through a Suzuki coupling reaction.
收录类别SCI ; IC ; CCR
语种英语
资助项目Science and Technology Commission of Shanghai Municipality[12DZ1930902]
WOS研究方向Chemistry
WOS类目Chemistry, Organic
WOS记录号WOS:000315254500039
出版者AMER CHEMICAL SOC
WOS关键词OXIDATIVE KINETIC RESOLUTION ; PAUSON-KHAND REACTION ; HYDROXY-O-QUINODIMETHANES ; AEROBIC ALCOHOL OXIDATIONS ; SECONDARY ALCOHOLS ; HAMIGERAN-B ; VINYL TRANSETHERIFICATION ; CLAISEN REARRANGEMENT ; ASYMMETRIC-SYNTHESIS ; MOLECULAR-OXYGEN
原始文献类型Article
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文献类型期刊论文
条目标识符https://kms.shanghaitech.edu.cn/handle/2MSLDSTB/2458
专题免疫化学研究所
免疫化学研究所_特聘教授组_抗体化学实验室
通讯作者Jiang, Biao
作者单位
1.Chinese Acad Sci, Shanghai Inst Organ Chem, CAS Key Lab Synthet Chem Nat Subst, Shanghai 200032, Peoples R China
2.Chinese Acad Sci, Shanghai Adv Res Inst, Shanghai 201210, Peoples R China
3.ShanghaiTech Univ, Shanghai Inst Adv Immunochem Studies, Shanghai 201210, Peoples R China
第一作者单位免疫化学研究所
通讯作者单位免疫化学研究所
推荐引用方式
GB/T 7714
Jiang, Biao,Li, Ming-ming,Xing, Ping,et al. A Concise Formal Synthesis of (-)-Hamigeran B[J]. ORGANIC LETTERS,2013,15(4):871-873.
APA Jiang, Biao,Li, Ming-ming,Xing, Ping,&Huang, Zuo-gang.(2013).A Concise Formal Synthesis of (-)-Hamigeran B.ORGANIC LETTERS,15(4),871-873.
MLA Jiang, Biao,et al."A Concise Formal Synthesis of (-)-Hamigeran B".ORGANIC LETTERS 15.4(2013):871-873.
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